十二二胺1,12-Dodecanediamine CAS2783-17-7
1,12-十二二胺（1,12-Dodecanediamine）概述
一、基本信息
| 項目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 中文名稱 | 十二二胺 / 1,12-十二二胺 |
| 英文名稱 | 1,12-Dodecanediamine |
| 別名 | 十二烷基二胺、十二碳二胺、雙(氨基十二烷)、Dodecamethylenediamine |
| CAS號 | 2783-17-7 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 200.36 g/mol |
| EINECS編號 | 220-495-3 |
| 外觀 | 白色至淺黃色結(jié)晶固體或粉末 |
| 溶解性 | 微溶于水，可溶于、等有機溶劑 |
| 熔點 | 約 40–45?°C |
| 沸點 | 約 280–290?°C（常壓下） |
| 密度 | 約 0.88 g/cm3 |
1,12-十二二胺是一種重要的脂肪族二元伯胺，具有兩個末端氨基，分別位于分子鏈的兩端。其結(jié)構(gòu)為直鏈十二個碳原子連接兩個氨基官能團，化學性質(zhì)活潑，在工業(yè)和科研領域有廣泛應用。
二、化學結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1. 化學結(jié)構(gòu)
| 結(jié)構(gòu)信息 | 描述 |
|---|---|
| 結(jié)構(gòu)式 | NH?(CH?)??NH? |
| 官能團 | 兩個伯氨基 (-NH?)，位于長鏈兩端 |
| 對稱性 | 高度對稱的直鏈分子 |
2. 物理性質(zhì)
| 性質(zhì) | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 狀態(tài) | 固體（常溫） |
| 顏色 | 白色至淺黃色 |
| 氣味 | 輕微氨味或類似氣味 |
| 吸濕性 | 有一定吸濕性 |
| pH（1%水溶液） | 弱堿性，約9–10 |
| 閃點 | 138?°C（閉杯） |
| 自燃溫度 | >300?°C |
| 穩(wěn)定性 | 在干燥狀態(tài)下穩(wěn)定，遇強酸、氧化劑可能反應 |
三、合成方法
1,12-十二二胺可通過多種方法制備，常見的合成路線包括腈類還原法、鹵代烴氨化法以及相應的聚合物裂解法。
1. 腈類還原法
以十二烷二腈（Adiponitrile）為前體，通過催化加氫得到目標產(chǎn)物：
反應式：
NC-(CH?)??-CN + 4 H? → H?N-(CH?)??-NH?此法適用于工業(yè)化生產(chǎn)，催化劑多采用鎳系或鈷系金屬催化劑。
2. 鹵代烴氨化法
使用1,12-二溴十二烷與氨氣在高溫高壓條件下進行親核取代反應：
反應式：
Br-(CH?)??-Br + 2 NH? → H?N-(CH?)??-NH? + 2 HBr3. 其他方法
如生物發(fā)酵法、電化學還原等新興方法也在研究中，但目前尚未廣泛應用于大規(guī)模生產(chǎn)。
四、應用領域
1,12-十二二胺因其獨特的分子結(jié)構(gòu)和化學活性，在多個行業(yè)中有重要用途。
1. 尼龍樹脂合成
作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12T等特種工程塑料的重要單體之一，1,12-十二二胺與各種二酸（如癸二酸、對苯二甲酸）縮聚，生成高性能聚酰胺材料。
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1. 尼龍樹脂合成
作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12T等特種工程塑料的重要單體之一，1,12-十二二胺與各種二酸（如癸二酸、對苯二甲酸）縮聚，生成高性能聚酰胺材料。
| 尼龍類型 | 單體組合 | 應用優(yōu)勢 |
|---|---|---|
| 尼龍1212 | 十二二胺 + 十二碳二酸 | 耐熱性好、耐腐蝕、柔韌性高 |
| 尼龍612 | 己內(nèi)酰胺 + 十二二胺 | 抗水性佳、機械性能優(yōu)異 |
| 尼龍12T | 十二二胺 + 對苯二甲酸 | 高熱變形溫度、尺寸穩(wěn)定性好 |
2. 表面活性劑與緩蝕劑
該化合物可用于合成季銨鹽、甜菜堿型表面活性劑，在油田化學品、清洗劑、紡織助劑等領域應用廣泛。同時具備良好的緩蝕性能，適用于金屬防銹處理。
3. 醫(yī)藥中間體
用于合成抗高血壓藥物、神經(jīng)調(diào)節(jié)劑等醫(yī)藥中間體，是部分藥物結(jié)構(gòu)修飾的關鍵原料。
4. 高分子交聯(lián)劑
在橡膠、涂料、膠黏劑行業(yè)中，可用作交聯(lián)劑或固化劑，提升材料的力學性能與耐久性。
5. 功能材料制備
近年來，科研人員將其用于功能材料如MOFs（金屬有機框架）、離子液體、導電聚合物等功能材料的設計與合成中。
五、安全與環(huán)保
1,12-十二二胺屬于低毒物質(zhì)，但在操作過程中仍需注意以下事項：
| 項目 | 說明 |
|---|---|
| LD??（大鼠口服） | >2000 mg/kg（屬低毒） |
| 刺激性 | 對皮膚和眼睛有輕微刺激 |
| 易燃性 | 可燃，應遠離火源 |
| 儲存條件 | 陰涼干燥處密封保存，避免陽光直射 |
| 運輸要求 | 按普通化學品運輸，避開高溫及酸性物質(zhì) |
| 廢棄處理 | 參照當?shù)胤ㄒ?guī)，建議焚燒或?qū)I(yè)回收處理 |
| 危險標識 |  （易燃、刺激） |
六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢
1. 全球市場規(guī)模
據(jù)不完全統(tǒng)計，全球1,12-十二二胺年產(chǎn)量已超過萬噸級別，主要生產(chǎn)企業(yè)集中在中國、美國、德國等地。
| 地區(qū) | 年產(chǎn)量估算（噸） | 主要企業(yè) |
|---|---|---|
| 中國 | 5000+ | 晨光新材、魯維制藥、浙江皇馬科技 |
| 歐美 | 2000~3000 | BASF、Evonik、DuPont |
| 日韓 | 1000~1500 | Mitsubishi Chemical、LG Chem |
2. 發(fā)展趨勢
- 特種工程塑料需求增長：隨著新能源汽車、航空航天等行業(yè)的發(fā)展，對高強度、耐高溫復合材料的需求增加，推動了相關尼龍品種的增長。
- 綠色化工發(fā)展：清潔生產(chǎn)工藝、高效催化劑的研發(fā)成為行業(yè)熱點。
- 下游應用拓展：食品包裝、醫(yī)療器械、電子材料等新興領域的開發(fā)不斷推進。
- 出口潛力大：國內(nèi)產(chǎn)能充足，產(chǎn)品性價比高，出口競爭力增強，尤其在一帶一路沿線國家市場前景廣闊。
七、檢測與質(zhì)量控制標準
常見檢測指標
| 檢測項目 | 方法 | 標準范圍 |
|---|---|---|
| 外觀 | 目視法 | 白色或淺黃晶體 |
| 含量 | 滴定法、GC分析 | ≥98.0% |
| 水分含量 | 卡爾費休法 | ≤0.5% |
| 熔點 | 熔點儀測定 | 40–45°C |
| 氨值 | 酸堿滴定法 | 550–570 mgKOH/g |
| 色度 | APHA比色法 | ≤50 |
| 重金屬 | ICP-MS或AAS | 符合客戶要求 |
質(zhì)量等級劃分
| 等級 | 適用領域 |
|---|---|
| 工業(yè)級 | 尼龍、涂料、橡膠 |
| 醫(yī)藥級 | 醫(yī)藥中間體、精細化學品 |
| 電子級 | 高端材料、半導體輔助材料 |
八、常見問題解答（FAQ）
| 問題 | 解答 |
|---|---|
| Q1：1,12-十二二胺是否易燃？ | A1：是的，屬可燃物質(zhì)，應注意防火措施。 |
| Q2：能否溶于水？ | A2：微溶于水，建議使用等有機溶劑溶解。 |
| Q3：儲存有效期多久？ | A3：一般為2年，避光密封保存可延長。 |
| Q4：是否有替代品？ | A4：如1,6-己二胺、1,10-癸二胺等，但性能不同需評估。 |
| Q5：如何判斷純度？ | A5：可采用氣相色譜（GC）或滴定法檢測含氮量。 |
九、結(jié)語
1,12-十二二胺作為一種重要的有機化工原料，憑借其優(yōu)異的化學性能和廣泛的適用性，在現(xiàn)代工業(yè)尤其是高分子材料、精細化學品、醫(yī)藥等領域發(fā)揮著不可替代的作用。隨著技術進步和市場需求的增長，未來該產(chǎn)品將在更多高端領域獲得更深入的應用與發(fā)展空間。
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