雙辛基甲基叔胺Dioctyl Methylamine CAS4455-26-9
雙辛基甲基叔胺(Dioctyl Methylamine,CAS 4455-26-9)——全面解析
概述
雙辛基甲基叔胺(Dioctyl Methylamine),簡(jiǎn)稱DOMA,是一種重要的有機(jī)胺類化合物,廣泛應(yīng)用于化工、制藥、表面活性劑、油田化學(xué)品、電鍍添加劑等領(lǐng)域。其化學(xué)式為 C??H??N,結(jié)構(gòu)上由兩個(gè)辛基鏈和一個(gè)甲基連接在氮原子上,具有良好的疏水性和一定的親核性。
本文將從基本性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用領(lǐng)域、安全與環(huán)保、市場(chǎng)現(xiàn)狀等多個(gè)方面對(duì)雙辛基甲基叔胺進(jìn)行全面介紹,并結(jié)合表格形式展示關(guān)鍵參數(shù),便于讀者快速掌握核心信息。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名
屬性 | 內(nèi)容 |
---|---|
中文名稱 | 雙辛基甲基叔胺 |
英文名稱 | Dioctyl Methylamine |
同義名稱 | N-Methyldioctylamine, DOMA |
CAS號(hào) | 4455-26-9 |
分子式 | C??H??N |
分子量 | 約255.48 g/mol |
結(jié)構(gòu)式 | CH?N(CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?)? |
官能團(tuán) | 季銨鹽的前體,叔胺結(jié)構(gòu) |
📘 提示:
該化合物屬于叔胺類,由于其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)長(zhǎng)鏈烷基(辛基)和一個(gè)短鏈烷基(甲基),因此具有較強(qiáng)的脂溶性和較低的水溶性,在表面活性劑工業(yè)中常用于制備陽(yáng)離子型季銨鹽。
物理化學(xué)性質(zhì)
表1:物理性質(zhì)概覽
性質(zhì) | 數(shù)值或描述 |
---|---|
外觀 | 無(wú)色至淡黃色油狀液體 |
氣味 | 輕微胺類特征氣味 |
密度(20°C) | 約0.82–0.85 g/cm3 |
熔點(diǎn) | -30 ~ -20 °C |
沸點(diǎn) | 約320–340 °C(分解前) |
溶解性 | 不溶于水,可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑如、、氯仿等 |
折光率(n??/D) | 約1.4500–1.4600 |
閃點(diǎn) | >100 °C(閉杯) |
表2:典型紅外譜圖數(shù)據(jù)(IR)
峰位(cm?1) | 對(duì)應(yīng)振動(dòng)模式 |
---|---|
~3300 | N-H伸縮振動(dòng)(若有殘留伯胺雜質(zhì)) |
~2950–2850 | C-H脂肪族伸縮振動(dòng) |
~1470 | C-H彎曲振動(dòng) |
~1270 | C-N伸縮振動(dòng) |
~800–700 | 長(zhǎng)鏈烷烴面外彎曲振動(dòng) |
表3:核磁共振數(shù)據(jù)(1H NMR,CDCl?)
化學(xué)位移(ppm) | 歸屬 |
---|---|
~0.85 | CH?末端(辛基鏈) |
~1.25 | CH?主鏈(辛基鏈) |
~1.5 | α-CH?-N附近 |
~2.3–2.5 | NCH?(甲基)信號(hào) |
~2.7–3.0 | β-CH?-N附近 |
💡 小知識(shí):
DOMA的叔胺結(jié)構(gòu)使其易于接受質(zhì)子,形成季銨鹽,是合成陽(yáng)離子表面活性劑的重要中間體。
合成路線與生產(chǎn)工藝
1. 工業(yè)常用合成方法
方法一:相轉(zhuǎn)移催化法(Phase Transfer Catalysis, PTC)
- 原料:甲基氯化物 + 辛基溴/碘 + 強(qiáng)堿(如NaOH)
- 反應(yīng)條件:較高溫度下進(jìn)行親核取代反應(yīng)
- 催化劑:PEG-400 或其他相轉(zhuǎn)移催化劑
- 特點(diǎn):產(chǎn)率高,副產(chǎn)物少,適合大規(guī)模生產(chǎn)
方法二:直接烷基化法
- 原料:甲基胺 + 辛基鹵代烴(如正辛基溴)
- 反應(yīng)類型:親核取代(SN2)
- 適用范圍:實(shí)驗(yàn)室或小規(guī)模制備
表4:兩種主要合成路線對(duì)比
對(duì)比項(xiàng) | 相轉(zhuǎn)移催化法 | 直接烷基化法 |
---|---|---|
原料成本 | 中等偏高 | 低 |
反應(yīng)溫度 | 中高溫(60~100°C) | 室溫~低溫 |
設(shè)備要求 | 中等 | 簡(jiǎn)單 |
產(chǎn)率 | 高(>85%) | 中等(60~75%) |
適用場(chǎng)景 | 工業(yè)化大生產(chǎn) | 實(shí)驗(yàn)室研究 |
🧪 實(shí)驗(yàn)建議:
在合成過(guò)程中應(yīng)注意控制反應(yīng)體系水分,避免生成過(guò)多胺鹽,影響產(chǎn)物純度。
應(yīng)用領(lǐng)域
1. 表面活性劑行業(yè)
DOMA是制備陽(yáng)離子表面活性劑(如十六烷基三甲基溴化銨CTAB的類似物)的重要中間體,通過(guò)季銨化反應(yīng)可得到帶正電荷的季銨鹽,廣泛用于:
- 殺菌劑
- 織物柔軟劑
- 皮革處理劑
- 水處理絮凝劑
2. 油田化學(xué)品
在鉆井液、壓裂液中作為緩蝕劑和粘土穩(wěn)定劑使用,具備以下優(yōu)勢(shì):
- 提高鉆井效率
- 減少設(shè)備腐蝕
- 改善泥漿穩(wěn)定性
3. 電鍍與金屬處理
DOMA衍生物可用于制備金屬鈍化劑、防銹添加劑,具有優(yōu)良的膜形成能力,適用于:
- 銅、鋅、鋁等金屬表面保護(hù)
- 鍍層光亮劑
4. 制藥工業(yè)
作為藥物中間體用于合成某些抗精神病藥物或局部麻醉劑的前體。
表5:主要用途分類匯總
應(yīng)用領(lǐng)域 | 具體用途 | 功能作用 |
---|---|---|
表面活性劑 | 季銨鹽合成 | 殺菌、乳化、抗靜電 |
油田化學(xué)品 | 緩蝕劑、潤(rùn)濕劑 | 提高采收率、防止結(jié)垢 |
電鍍行業(yè) | 添加劑、鈍化劑 | 提高鍍層質(zhì)量、延長(zhǎng)壽命 |
醫(yī)藥行業(yè) | 合成中間體 | 藥物分子構(gòu)建 |
化妝品 | 抗靜電劑、頭發(fā)調(diào)理劑 | 提升產(chǎn)品性能 |
📊 市場(chǎng)趨勢(shì):
隨著綠色化學(xué)理念推進(jìn),DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領(lǐng)域的應(yīng)用正逐步擴(kuò)大。
表5:主要用途分類匯總
應(yīng)用領(lǐng)域 | 具體用途 | 功能作用 |
---|---|---|
表面活性劑 | 季銨鹽合成 | 殺菌、乳化、抗靜電 |
油田化學(xué)品 | 緩蝕劑、潤(rùn)濕劑 | 提高采收率、防止結(jié)垢 |
電鍍行業(yè) | 添加劑、鈍化劑 | 提高鍍層質(zhì)量、延長(zhǎng)壽命 |
醫(yī)藥行業(yè) | 合成中間體 | 藥物分子構(gòu)建 |
化妝品 | 抗靜電劑、頭發(fā)調(diào)理劑 | 提升產(chǎn)品性能 |
📊 市場(chǎng)趨勢(shì):
隨著綠色化學(xué)理念推進(jìn),DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領(lǐng)域的應(yīng)用正逐步擴(kuò)大。
安全與健康
表6:安全數(shù)據(jù)表(MSDS摘要)
項(xiàng)目 | 內(nèi)容 |
---|---|
危險(xiǎn)類別 | 有害品(皮膚刺激、吸入危害) |
GHS標(biāo)簽 | GHS07(感嘆號(hào)) |
接觸途徑 | 吸入、食入、皮膚接觸 |
急性毒性(LD??) | 大鼠經(jīng)口約 >2000 mg/kg(低毒) |
皮膚刺激 | 有輕度刺激性 |
眼睛刺激 | 中度刺激,需沖洗并就醫(yī) |
生態(tài)毒性 | 對(duì)水生生物有一定毒性,應(yīng)避免排放 |
表7:職業(yè)暴露限值(OEL)
名稱 | 數(shù)值 | 單位 |
---|---|---|
TWA(時(shí)間加權(quán)平均) | 5 | mg/m3 |
STEL(短期暴露限值) | 10 | mg/m3 |
IDLH(立即危及生命濃度) | 未明確 | — |
⚠️ 注意事項(xiàng):
- 操作時(shí)應(yīng)佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡和呼吸器;
- 避免長(zhǎng)時(shí)間接觸皮膚;
- 若誤入眼睛,立即用大量清水沖洗并就醫(yī);
- 儲(chǔ)存應(yīng)遠(yuǎn)離火源和強(qiáng)氧化劑。
儲(chǔ)存與運(yùn)輸
項(xiàng)目 | 要求 |
---|---|
儲(chǔ)存溫度 | 室溫(15–30°C) |
儲(chǔ)存環(huán)境 | 干燥、通風(fēng)良好、避光 |
包裝容器 | HDPE桶或不銹鋼罐 |
運(yùn)輸方式 | 普通化學(xué)品運(yùn)輸(非危險(xiǎn)品) |
保質(zhì)期 | 一般為2年,密封保存條件下更久 |
🌱 環(huán)保建議:
廢棄處理應(yīng)遵循當(dāng)?shù)丨h(huán)保法規(guī),推薦焚燒或?qū)I(yè)回收處理,禁止直接排入水體。
市場(chǎng)與供應(yīng)情況
表8:全球主要供應(yīng)商列表
公司名稱 | 所在地 | 主要產(chǎn)品 |
---|---|---|
BASF SE | 德國(guó) | 表面活性劑原料 |
Clariant AG | 瑞士 | 油田與紡織助劑 |
Eastman Chemical | 美國(guó) | 工業(yè)化學(xué)品 |
江蘇天音化工有限公司 | 中國(guó) | 國(guó)內(nèi)DOMA生產(chǎn)商 |
上海阿拉丁生化科技 | 中國(guó) | 實(shí)驗(yàn)試劑級(jí)DOMA供應(yīng)商 |
表9:DOMA價(jià)格參考(2024年數(shù)據(jù))
規(guī)格 | 價(jià)格區(qū)間(RMB/kg) | 說(shuō)明 |
---|---|---|
工業(yè)級(jí)(95%以上) | 60–100 | 根據(jù)批量浮動(dòng) |
實(shí)驗(yàn)試劑級(jí) | 200–300 | 高純度、小包裝 |
出口FOB價(jià)(USD/kg) | 10–15 | 出口東南亞或南美地區(qū) |
📈 市場(chǎng)前景展望:
- 隨著環(huán)保政策趨嚴(yán),DOMA替代傳統(tǒng)有毒胺類化合物的趨勢(shì)加強(qiáng);
- 在新能源電鍍、鋰電池材料添加劑中的潛在應(yīng)用正在拓展;
- 亞太地區(qū)需求增長(zhǎng)顯著,尤其在中國(guó)和印度。
總結(jié)
雙辛基甲基叔胺作為一種多功能有機(jī)胺化合物,憑借其優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和廣泛的反應(yīng)活性,在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大潛力。無(wú)論是作為表面活性劑的核心結(jié)構(gòu)單元,還是油田化學(xué)品中的重要添加劑,DOMA都發(fā)揮著不可替代的作用。
未來(lái),隨著綠色化學(xué)的發(fā)展和可持續(xù)制造理念的推廣,DOMA及其衍生物的應(yīng)用范圍將進(jìn)一步拓寬,成為現(xiàn)代化工產(chǎn)業(yè)鏈中不可或缺的一環(huán)。
參考資料
本文內(nèi)容綜合自公開(kāi)出版物、化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù)(PubChem、ChemSpider)、企業(yè)技術(shù)手冊(cè)、市場(chǎng)調(diào)研報(bào)告等權(quán)威來(lái)源整理而成,旨在為廣大讀者提供詳實(shí)的產(chǎn)品認(rèn)知和技術(shù)參考。
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